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In allen Zivilisationen, die hier vorbeizogen, hat Medina eine privilegierte Stellung innegehabt. Seit den Phöniziern, Römern (Assido Caesarina), Westgoten (Bischofsvorposten seit dem 5. Jh.) und Muslimen, die sie zur Hauptstadt der Cora von Sidonia machten.

Den ersten Rückschlag erleidet sie im 9. Jh. als die Normannen die Stadt angreifen und zerstören, und weitere in den nachfolgenden Jahrhunderten durch die Kämpfe zwischen dem Kalifat und den Taifa-Reichen.

1264 von Alfonso X. zurückerobert, war es der Hauptsitz wichtiger Militärorden, wie der von Santiago oder der von Santa María de España.

1440 übergibt Juan II. die Kleinstadt an Herrn Juan de Guzmán, dritter Graf von Niebla und erster Herzog von Medina Sidonia und 1472 erhält sie die Stadtrechte durch Privilegienbrief des Königs Don Enrique IV.